Incominciò la sua carriera a Broadway nel 1916. Si avvicinò al cinema nei primi anni trenta, con piccole comparsate in film come L'angelo della notte (1931) di Edmund Goulding, ma continuando comunque ad alternare la propria carriera tra il palcoscenico e il grande schermo.
Sposatasi quattro volte, (rispettivamente con il regista Guthrie McClintic, dal 1902 al 1905, con l'attore Arthur Chesney, fratello di Edmund Gwenn e cugino di Cecil Kellaway, dal 1907 al 1928, con il petroliere Francis Barlow Bradley, dal 1928 al 1929 e con il medico Robert Barton Henderson dal 1944 al 1984), nei suoi oltre cinquant'anni di carriera la Winwood si dimostrò attrice frizzante e capace, non disdegnando molto spesso apparizioni in televisione.
Nel 1959 collaborò con Walt Disney e prese parte al film Darby O'Gill e il re dei folletti. Nel 1962 fu la volta di La spada magica al fianco di attori del calibro di Basil Rathbone. In età molto avanzata, particolarmente godibili al cinema furono le sue apparizioni in Chi giace nella mia bara? (1964), dove recitò con Bette Davis, Per favore, non toccate le vecchiette (1968) di Mel Brooks e Invito a cena con delitto (1976) di Robert Moore.
La sua ultima apparizione fu in un episodio della serie televisiva Quincy nel 1979, a 96 anni: all'epoca era l'attrice più longeva di Hollywood ad essere ancora in attività. Morì nel sonno all'età di 101 anni, a Woodland Hills, in California; era all'epoca il decano per anzianità della Screen Actors Guild. È sepolta nel Westwood Village Memorial Park Cemetery.
Estelle Winwood fu una delle più intime amiche della celebre Tallulah Bankhead.
Il regista George Cukor morì soltanto qualche ora dopo averle mandato gli auguri in occasione del suo centesimo compleanno.
FILMOGRAFIA PARZIALE
Cinema
- L'angelo della notte(Night Angel), regia diEdmund Goulding(1931)
- The House of Trent, regia diNorman Walker(1933)
- Dolce inganno(Quality Street), regia diGeorge Stevens(1937)
- Main Street to Broadway, regia diTay Garnett(1953) non accreditata
- La scarpetta di vetro(The Glass Slipper), regia diCharles Walters(1955)
- Il cigno(The Swan), regia diCharles Vidor(1956)
- 23 passi dal delitto(23 Paces to Baker Street), regia diHenry Hathaway(1956)
- La tentazione del signor Smith(This Happy Feeling), regia diBlake Edwards(1958)
- Darby O'Gill e il re dei folletti(Darby O'Gill and the Little People), regia diRobert Stevenson(1959)
- Gli spostati(The Misfits), regia diJohn Huston(1961)
- La spada magica(The Magic Sword), regia diBert I. Gordon(1962)
- L'affittacamere(The Notorious Landlady), regia diRichard Quine(1962)
- Il gabinetto del Dr. Caligari(The Cabinet of Caligari), regia di Roger Kay (1962)
- Chi giace nella mia bara?(Dead Ringer), regia diPaul Henreid(1964)
- Camelot, regia diJoshua Logan(1967)
- Assassinio al terzo piano(Games), regia diCurtis Harrington(1967)
- Per favore, non toccate le vecchiette(The Producers), regia diMel Brooks(1968)
- Jenny, regia diGeorge Bloomfield(1970)
- Invito a cena con delitto(Murder by Death), regia diRobert Moore(1976)
Televisione
- Blithe Spirit(1946)
- Lights Out– serie TV, 1 episodio (1950)
- Suspense– serie TV, 1 episodio (1951)
- Studio One– serie TV, 2 episodi (1953)
- Broadway Television Theatre– serie TV, 3 episodi (1952-1953)
- The Motorola Television Hour– serie TV, 1 episodio (1954)
- Robert Montgomery Presents– serie TV, 2 episodi (1954)
- Kraft Television Theatre– serie TV, 3 episodi (1954-1958)
- Producers' Showcase– serie TV, 1 episodio (1954)
- Lux Video Theatre– serie TV, 1 episodio (1956)
- Playwrights '56– serie TV, 1 episodio (1956)
- BBC Sunday-Night Theatre– serie TV, 1 episodio (1956)
- Alfred Hitchcock presenta(Alfred Hitchcock Presents) – serie TV, episodi1x25-Bull in a China Shop(1956-1958)
- Climax!– serie TV, 2 episodi (1957)
- Le grandi fiabe(Shirley Temple's Storybook) – serie TV, 1 episodio (1958)
- The Donna Reed Show– serie TV, 1 episodio (1959)
- Five Fingers– serie TV, 1 episodio (1959)
- Ai confini della realtà(The Twilight Zone) – serie TV, episodio1x24(1960)
- The Ann Sothern Show– serie TV, 1 episodio (1960)
- Bourbon Street Beat– serie TV, episodio1x35(1960)
- The Real McCoys– serie TV, 1 episodio (1960)
- Avventure in paradiso(Adventures in Paradise) – serie TV, episodio2x27(1961)
- Thriller– serie TV, episodio2x11(1961)
- Dennis the Menace– serie TV, 1 episodio (1961)
- Il dottor Kildare(Dr. Kildare) – serie TV, 1 episodio (1961)
- Gli inafferrabili(The Rogues) – serie TV, episodio1x27(1965)
- F.B.I.(The F.B.I.) – serie TV, 1 episodio (1965)
- Perry Mason– serie TV, 1 episodio (1966)
- Organizzazione U.N.C.L.E.(The Man from U.N.C.L.E.) – serie TV, 1 episodio (1966)
- Vita da strega(Bewitched) – serie TV, 1 episodio (1966)
- ABC Stage 67– serie TV, 1 episodio (1966)
- Batman– serie TV, 5 episodi (1966-1967)
- Agenzia U.N.C.L.E.(The Girl from U.N.C.L.E.) – serie TV, episodio1x29(1967)
- The Outsider– serie TV, episodio1x15(1969)
- CBS Playhouse– serie TV, 1 episodio (1969)
- Reporter alla ribalta(The Name of the Game) – serie TV, 2 episodi (1968-1970)
- Decisions! Decisions!, regia diAlex Segal(1971) – film TV
- The Doris Day Show– serie TV, 3 episodi (1968-1971)
- Love, American Style– serie TV, 2 episodi (1969-1972)
- Detective anni trenta(Banyon) – serie TV, 1 episodio (1973)
- Barnaby Jones– serie TV, 1 episodio (1973)
- Cannon– serie TV, 1 episodio (1974)
- Switch– serie TV, 1 episodio (1976)
- Sulle strade della California(Police Story) – serie TV, 1 episodio (1976)
- Quincy(Quincy M.E.) – serie TV, 1 episodio (1980)
DOPPIATRICI ITALIANE